待山伯长到十六岁时，母亲怕误了孩子的前程，便省吃俭用，攒些积蓄，把梁山伯送到了村西北三里远的小梁山的塾堂里读书。
因塾师曾是梁山伯父亲的好友，故而山伯在塾堂处处受到师傅的关照，学绩甚好。
故事女主角祝英台出生于诸城石桥子镇西的祝家楼村，父亲是该村员外，人称祝员外。
祝家共四支，居住在祝家楼村的四角上，四楼对应，祝员外即家居东北楼。
当时祝家子嗣大排行，英台在女中行九，小名叫九红儿。
因祝员外膝下无子，又禁不住英台苦苦请求，于是就同意了英台女扮男装去小梁山求学。
就是在这里，梁山伯结识了女扮男装前来读书的祝英台，两人同室居住，兄弟相称，感情笃深。
一晃三年过去，直至学业完成下山之时，山伯也未察觉出英台的真实身份，并执意要送一送祝贤弟。
两人边走边聊，畅叙友情，一路西行，一直送到如今诸城市石桥子镇北的小石桥上。
就在这小石桥上，英台面对相处三年的梁兄，爱恋之情再难自制，于是提出为自家的小九妹作媒许配山伯，并叮嘱山伯定要早日到祝家提亲。见山伯应允后，两人才依依惜别。
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