后随萧衍四方征伐，连战连捷，勇不可敌。包括南齐国都建康，也是昌义之率军攻克。南梁建国后，萧衍封其为永豊县候、直阁将军（从三品，掌宿卫，类似北魏领军将军。）
之后，萧衍又授昌义之假节，调任徐州刺史，镇守钟离。
时值元恪继位的第三年，其野心勃勃，誓要一举荡平南梁，拜中山王元英为征南将军，率十万大军攻梁。
这一攻，便是整整五年，小小的一个钟离，就如铜墙铁壁，使魏军不得寸进。
不论是元英、李崇、李平、邢峦、杨大眼等，但凡大魏数的着的名将，除奚康生与崔延伯二人镇守北地。余者无不在钟离城下悻悻而归。
直至钟离大败，以元英、邢峦、杨大眼落荒而逃，魏军一战折损二十余万精锐而告终。
而最危急之时，莫过于元英大败前夕。近二十万魏军围困钟离，城内的数万大军战至不足三千人。
若非昌义之每战必身先士卒，硬是坚守到韦睿与曹景宗率军来援，怕是南梁都已被元英给灭了。
所以，这个如邻家老农一般的老倌儿，真心不是个善茬。得知是昌义之领军之时，李韶如临大敌……
“多肥的良田，整个关中怕不是有百万顷？就这般白白荒废一年，至少欠收万万石。若是归我南梁，至少也能养民百万户……真是可惜了……”
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